Henry Sy sinh ra trong một gia đình nghèo tại Hạ Môn, Phúc Kiến (Trung Quốc) vào năm 1924. Năm 12 tuổi, ông theo bố tới Philippines, nuôi hy vọng về một cuộc sống sung túc hơn. Để kiếm sống, bố ông mở một cửa hàng tạp hóa nhỏ trên phố Carriedo (Manila) và Henry cũng giúp bố bán gạo, cá, xà phòng tại đây.
Cửa hàng này sau đó bị cháy và cướp trong Thế chiến II, khiến gia đình ông rơi vào cảnh phá sản. Người bố đã quyết định quay trở về quê nhà. Dẫu vậy, Henry vẫn quyết định ở lại Manila. Sau Thế chiến II, ông bán giày nhập từ lính Mỹ và mở một cửa hàng giày nhỏ trên phố Marikinan vào năm 1948.
Để cửa hàng được nhiều người biết đến hơn, ông cũng mang giày tới các nhà ga, bến xe để bán dạo. Năm 1949, nhờ khoản vay từ ngân hàng, Henry mở thêm cửa hàng giày Shoemart. Chưa hài lòng với những cửa hàng bán giày nhỏ lẻ, ông quyết tâm xây dựng chuỗi cửa hàng trên khắp cả nước và có cửa hàng giày đầu tiên sử dụng điều hòa nhiệt độ tại Philippines vào năm 1958.
Chưa dừng ở đó, vị doanh nhân còn mở thêm các cửa hàng bán quần áo nhập khẩu và mở rộng mạng lưới phân phối. Đến năm 1970, ông quản lý tổng cộng 4 cửa hàng bán lẻ giày và quần áo. Để tạo sự khác biệt cho thương hiệu, ông lên ý tưởng thiết kế cửa hàng theo phong cách hiện đại và xây dựng đội ngũ nhân sự chuyên nghiệp, chú trọng vào dịch vụ khách hàng. Theo đó, Shoemart là thương hiệu được khách hàng tại Manila cực kỳ yêu thích.
Cửa hàng ShoeMart đầu tiên tại Philippines.
Năm 1972, Henry thành lập doanh nghiệp bán lẻ Shoemart và chính thức bước chân vào thị trường bán lẻ tại các tỉnh, thành phố khác ở Philippines. 2 năm sau, ông còn lấn sân sang lĩnh vực bất động sản, thành lập Multi-Realty Development Corp – chuyên xây dựng chung cư cao tầng và nhà trên phố tại các khu vực đắc địa ở Makati.
Năm 1976, ông mua lại ngân hàng Acme Savings Bank, đổi tên thành Banco de Oro Savings & Mortage Bank, với mục đích ban đầu là cung cấp dịch vụ cho Shoemart. Sau khi được NHTW nước này cấp phép hoạt động như 1 ngân hàng thương mại, ngân hàng được đổi tên thành Banco de Oro Universal Bank năm 1996.
Vào những năm 1980, tình hình kinh tế và chính trị Philippines vẫn ở tình trạng bất ổn do hậu chiến. Tuy nhiên, mức sống của người dân cũng được cải thiện đáng kể. Cho rằng đây chính là cơ hội để nâng cao chất lượng dịch vụ và nhu cầu mua sắm ngày càng mạnh mẽ, Henry lên kế hoạch xây dựng trung tâm thương mại đầu tiên tại Philippines.
Bất chấp những lời chỉ trích về ý tưởng "điên rồ" bởi cuộc sống của người dân còn gặp nhiều khó khăn, ông vẫn xây dựng SM City North EDSA vào năm 1983. Trong ngày khai trương, trung tâm thương mại này đã thu hút được lượng khách khổng lồ kéo đến và nhanh chóng trở thành 1 hiện tượng làm thay đổi cả thị trường bán lẻ Philippines khi đó.
Vào cuối thập niên 80, đầu 90, quốc gia này chứng kiến những đợt mất điện triền miên, khủng hoảng xi măng và bất ổn do những cuộc đảo chính. Dẫu vậy, vị tỷ phú này vẫn quyết tâm mở thêm nhiều trung tâm thương mại. Cụ thể, SM Group xây dựng 50 trung tâm thương mại tại hầu hết các tỉnh, thành phố của Philippines và 1 số nơi ở Trung Quốc.
Ngoài bán lẻ, đế chế SM đã lấn sân sang các lĩnh vực bất động sản và ngân hàng thương mại.
Năm 1994, ông thành lập SM Prime để thâu tóm các trung tâm thương mại khác và xây dựng thêm nhiều khu mua sắm, giải trí mới. Cùng năm đó, công ty huy động được 6 tỷ peso trong đợi IPO. Năm 2002, Banco de Oro cũng chào sàn và thu hút được 37 triệu USD, thây tóm đối thủ lớn hơn Equitable PCI Bank vào năm 2005. Sau thương vụ này, Banco de Oro trở thành ngân hàng lớn nhấn Philippines tính theo giá trị tài sản.
Henry Sy quyết định lui về phía sau, rút khỏi vị trí chủ tịch của SM Investments Corporation và chuyển giao trách nhiệm cho Jose Sio – một cộng sự của ông. Trong khi đó, Harley Sy – người út, là giám đốc điều hành của SM. Hiện tại, SM Prime đang vận hàng 70 trung tâm thương mại tại Phippines và 7 trung tâm khác ở Trung Quốc.
Bên cạnh sự giàu có và óc kinh doanh xuất thần, Henry Sy còn được nhiều người ngưỡng mộ bởi cách giáo dục con cái. Có 6 người con, ông luôn dạy các con phải đề cao tính kiên trì và chăm chỉ lao động. Từ khi 13 tuổi, các con của vị tỷ phú này đã phải đến siêu thị xếp hàng hóa lên các quầy kệ và làm thu ngân. Giờ đây, các con và cháu của ông đều tham gia vào việc kinh doanh của gia đình.