Vài giờ trước khi trận đấu này diễn ra, huyền thoại Manchester United Bobby Charlton đã qua đời ở tuổi 86. Ông Bobby Charlton từng ghi 199 bàn thắng trong 606 trận khoác áo "Quỷ đỏ" trong khoảng thời gian từ năm 1956 đến 1973. Chân sút huyền thoại này cũng từng đoạt Quả bóng vàng khi tuyển Anh lên ngôi vô địch World Cup 1966.
Phát biểu trước ống kính truyền hình trước khi trận đấu bắt đầu, tiền vệ Scott McTominay nói: "Chúng tôi sẽ cố gắng giành chiến thắng vì Ngài Bobby. Tối nay chúng ta sẽ chiến đấu với ông ấy trong tâm trí mỗi người".
Nhưng Manchester United đã không có màn trình diễn thật sự thuyết phục trước đội bóng mới lên hạng Sheffield United.
Ở những phút đầu tiên, Sheffield United nhập cuộc tốt hơn và tạo ra được vài tình huống nguy hiểm nhưng đáng tiếc đều không thể tận dụng thành công.
Đến phút 28, Manchester United đã ghi được bàn thắng mở tỉ số 1-0 do công của Scott McTominay với cú sút có phần may mắn trong vòng cấm đối thủ.
Nhưng chỉ 6 phút sau, Sheffield United đã ghi bàn gỡ hòa 1-1 từ chấm 11m, với pha dứt điểm thành công của tiền đạo Oliver McBurnie. Đây là tình huống mà McTominay đã để bóng chạm tay trong vòng cấm khiến Manchester United bị thổi phạt đền.
Thời gian còn lại, cả hai đội đều có những cơ hội ngon ăn bị bỏ lỡ. Nếu như bên phía Manchester United, thủ môn Andre Onana liên tục cứu thua thì ở phần sân còn lại xà ngang đã 2 lần từ chối bàn thắng của "Quỷ đỏ".
Như ở phút 44, Bruno Fernandes sút phạt rất tốt từ khoảng cách 22m đưa bóng bật xà ngang khung thành thủ môn Wes Foderingham (Sheffield United). Phút 67, Sofyan Amrabat tung cú sút rất đẹp từ ngoài vòng cấm đưa bóng dội xà ngang khung thành Sheffield United lần thứ hai. Rất may là đến phút 77, Diogo Dalot đã có pha cứa lòng đẹp mắt từ ngoài vòng cấm đánh bại thủ môn Wes Foderingham ghi bàn ấn định chiến thắng 2-1 cho Manchester United.
Với 3 điểm quý giá từ chiến thắng này, Manchester United vươn lên đứng thứ tám với 15 điểm, kém 6 điểm so với đội dẫn đầu Manchester City.
Tối 21-10, CLB Manchester United (Man United) xác nhận huyền thoại Bobby Charlton qua đời ở tuổi 86.