Xuất thân nghèo khó
Timothy Dexter sinh ngày 22/1/1747 tại Madlen, bang Massachusetts (lúc đó vẫn là thuộc địa của Anh). Là con cháu của những người nhập cư từ Ireland, Dexter lớn lên trong một gia đình nghèo. Ông không được học hành đàng hoàng và đến năm 8 tuổi bắt đầu làm việc tại một trang trại.
Sau đó, ông học việc cho một thợ may đồ da. Khi bước sang tuổi 21, ông hoàn thành việc học và mở một cơ sở kinh doanh quần áo da của riêng mình. Tuy kiếm tiền khá ổn nhưng ông đặt mục tiêu cao hơn nhiều: Trở thành một phần của giới thượng lưu.
Năm 22 tuổi, Dexter gặp Elizabeth Frothingham, một góa phụ rất giàu có, hơn ông 10 tuổi. Sau một thời gian tán tỉnh yêu đương, Dexter kết hôn với Frothingham và chuyển đến căn nhà của bà ở khu phố Charlestown nổi tiếng của Boston.
Tuy nhiên, Dexter không được chấp nhận bởi những người hàng xóm nổi tiếng và giàu có bởi xuất thân thấp hèn của mình. Ông thất vọng, tổn thương và thậm chí là tức giận khi phát hiện mình không được đối xử bình đẳng.
Quyết tâm chứng minh giá trị bản thân, Dexter đã gửi hàng chục lá đơn yêu cầu được giao một vai trò công cộng nào đó dù ông gần như không biết viết chữ. Quá mệt mỏi với Dexter, quan chức địa phương đã trao cho ông chức "Informer of Deer" – người coi sóc và quản lý số lượng nai trong vùng.
Điều đáng chú ý là thời đó, ở Malden lại không có con nai nào. Thế nhưng Dexter không lấy làm buồn bã mà ngược lại coi đây là một thành công lớn bởi trong suốt thời gian giữ chức "Informer of Deer" của mình, số lượng nai trong vùng chưa hề bị suy giảm.
Canh bạc lớn
Năm 1775, Cách mạng Hoa Kỳ nổ ra và Quốc hội Lục địa (hội nghị của các đại biểu đến từ 13 thuộc địa Bắc Mỹ và trở thành bộ phận chính phủ của những thuộc địa này) bắt đầu ban hành đồng Đôla lục địa để trả lương cho binh lính và làm tiền tệ đại diện. Dù vậy, do tình hình chiến tranh cùng sự in tiền vô tội vạ, đồng tiền này ngày càng mất giá. Có thời điểm, Đôla lục địa còn thua xa giá trị của số giấy dùng để in ra nó.
Trong khi đó, Dexter với tư duy rằng "người giàu phải có tiền trong tay", đã dùng gần như toàn bộ tài sản để mua một lượng cực kỳ lớn Đôla lục địa với giá rất rẻ.
Không ít người cho rằng hành động này của Dexter là ngu xuẩn nhưng khi chiến tranh kết thúc, Quốc hội quyết định quy đổi Đôla lục địa ra đồng Đôla mới với tỷ lệ 100:1. Riêng bang Massachussetts được quy đổi với tỷ lệ 1:1. Như vậy, mớ "giấy lộn" chẳng ai thèm mua của Dexter đã trở thành một khối tài sản khổng lồ, biến ông thành người siêu giàu ở thời điểm đó.
Và đó mới chỉ là khởi đầu của một sự nghiệp kinh doanh khó tin của người đàn ông này.
Kẻ khờ may mắn
Với khối tài sản mới, Dexter càng thể hiện hơn trước. Ông mua một biệt thự ở Newburyport’s High St. và trang trí nó bằng mái vòm khổng lồ và những quả bóng vàng. Ông đặt làm 40 bức tượng gỗ các nhân vật nổi tiếng và 2 bức tượng chính bản thân mình với dòng miêu tả: "Nhà hiền triết vĩ đại nhất ở phương Tây".
Dexter mua một đội tàu vận tải lớn và tuyên bố tham gia vào kinh doanh thương mại quốc tế. Một số đối thủ kinh doanh của ông và những người hàng xóm bất mãn đã tìm cách chơi khăm khiến ông mất tiền.
Một trong những người hàng xóm đề xuất rằng Dexter nên bán chảo làm nóng (loại chảo phẳng có tay cầm dài dùng để làm ấm giường) ở Caribe. Đây là khu vực nhiệt đới có thời tiết nóng quanh năm.
Nghe theo người bạn "tốt", Dexter mua 42.000 chiếc chảo và gửi chúng theo 9 chiếc tàu đến Caribe. Khi đến nơi, những chiếc chảo được phát hiện là có thể làm vật dụng trộn đường và mật mía hữu dụng tại các đồn điền. Sản phẩm bán chạy như tôm tươi và nhanh chóng hết hàng, giúp Dexter đạt lợi nhuận tới 80%.
Sau đó, một người khác thuyết phục Dexter thu gom mèo hoang ở Boston và bán lại ở Caribe – một ý tưởng điên rồ. Thế nhưng, những con mèo lại đến Caribe vào thời điểm nơi đây đang bị chuột phá hoại. Một lần nữa, Dexter bán hết sạch hàng.
Chưa hết, ông bị một người khác xui bán len cho dân Caribe. Tới nơi, số len này được lái buôn châu Á thu mua rồi bán cho vùng đất băng giá Siberia.
Tiếp đến, ông mua một lượng lớn xương cá voi – thứ gần như vô dụng cho đến khi xu hướng thời trang áo nịt ngực lớn của Pháp lan rộng khắp nước Mỹ. Loại áo này có phần khung được làm bằng xương cá voi và tất nhiên, Dexter lại thu lời lớn.
Thương vụ lớn nhất và được cho là may mắn nhất của Dexter là bán than cho Newcastle nơi có mỏ than rất lớn. Việc này chẳng khác gì chở củi về rừng. Thế nhưng một lần nữa, Dexter lại được thần may mắn giúp đỡ bởi khi chuyến hàng đến nơi, hàng loạt công nhân khai thác than bắt đầu đình công. Vì thế, than của Dexter được bán hết với giá rất cao.
Với mỗi thương vụ thành công, Dexter càng giàu có. Dù vậy, cuộc sống của ông lại trở thành một mớ hỗn độn.
Nỗi thất vọng của Dexter
Tiền bạc và thành công rực rỡ không thể khiến Dexter được giới thượng lưu có học thức chấp nhận. Ông bắt đầu có hành vi bạo lực với người khác. Sau đó, tuy gần như mù chữ nhưng ông quyết định viết tự truyện và khẳng định đó là một tuyệt tác. Cuốn tự truyện đầy lỗi chính tả, không có bất kỳ dấu câu nào và tối nghĩa được Dexter phát miễn phí.
Và rồi may mắn vẫn chưa chịu "buông tha" cho ông khi cuốn sách lại trở nên nổi tiếng. Ở lần tái bản thứ 2, ông thêm một trang cuối với 13 dòng chứa toàn dấu câu để đáp trả các lời phàn nàn. Cuốn sách được tái bản thêm 6 lần và bán rất chạy.
Về đời sống gia đình, Dexter ngày càng xa cách và đối xử tệ với vợ. Ông gọi vợ là "ma" và nói với mọi người rằng bà đã chết. Ngoài ra, ông còn đóng quan tài cho chính mình, tổ chức đám tang giả và yêu cầu mọi người hành động như đó là thật. Buổi lễ được tiến hành với hàng trăm người tham dự. Khi kết thúc, ông xuất hiện trước sự ngạc nhiên của mọi người và gây hấn với vợ vì "khóc chưa đủ nhiều".
Dexter qua đời ngày 26/10/1806, hưởng thọ 59 tuổi. Ông để lại khối tài sản khổng lồ cho các thành viên trong gia đình, bạn bè và giúp đỡ người nghèo.